Чикаго по праву считается экономической, промышленной, транспортной и культурной столицей Среднего Запада. Неофициально его иногда также называют «Второй Город» и «Город ветров». Впервые Чикаго был назван «Городом ветров» в статье в Chicago Tribune за 1858 год.
В 1674 году на месте современного Чикаго французским иезуитом Жаком Маркеттом был основан миссионерский пост.
Чикаго появился на карте в 1833 году как посёлок с населением 350 человек. Название Chicago — это измененное французами слово из языка местных индейцев майами-иллинойс shikaakwa, которое означает дикий лук или чеснок.
В 1837 году Чикаго получил статус города, а уже в 1840 году население достигает численности более 4 тыс. человек. Занимая выгодное географическое положение между западом и востоком США, Чикаго быстро становится одним из ключевых транспортных узлов страны, что в свою очередь вызовет огромный подъем производства в городе и приток иммигрантов.
В 1871 году большая часть города сгорела в Великом чикагском пожаре. Это дало возможность заново отстроить город и послужило толчком к величайшему строительному буму в США, который привел к тому, что город стал центром архитектуры США.
В 1885 году в Чикаго строится первый в мире небоскрёб. В 1892 году основывается Чикагский университет, ставший одним из ведущих университетов мира, а в 1893 году в городе проводится Всемирная выставка, получившая название «Колумбовская», и собравшая более 27 миллионов гостей. Пять из 10 самых высоких зданий в США и 10 из 50 самых высоких зданий в мире находятся в Чикаго, включая самое высокое здание США — «Уиллис-тауэр» (до 2009 года известное как «Сирс-тауэр»).
Летний Чикаго уже неотделим от фестивалей, собирающих многие тысячи людей.
с конца июня по конец сентября в Highland Park проходит Ravinia Festival (чикагский симфонический оркестр, балетные труппы, фольклорные и джазовые оркестры, комедийные артисты и т. п.)
в конце мая в Grant Park проводится Чикагский блюзовый фестиваль (Chicago Blues Festival)
в июле — Chicago Gospel Festival,
в конце сентября — Чикагский джазовый фестиваль (Chicago Jazz Festival).
Grant Park принимает и такие крупнейшие фестивали, как Taste of Chicago, «Венецианская Ночь» (Venetian Night), а также музыкальный фестиваль Lollapalooza.



















